Síntese de novos derivados fulerênicos explorando a "reação click" e de um derivado C60-catiônico polar

O novo alótropo do carbono, o fulereno C60, desde sua descoberta tem gerado grande interesse na comunidade científica devido às suas propriedades únicas e seu crescente potencial de aplicação nas áreas de materiais e biológica. Contudo, a sua baixa solubilidade em solventes orgânicos e a sua tendência de formar agregados limitam suas aplicações. Para minimizar essas propriedades, a derivatização do fulereno C60 introduzindo compostos orgânicos em sua superfície tem sido amplamente utilizada por vários grupos de pesquisa. Esse trabalho consistiu na formação de derivados fulerênicos explorando a ciclopropanação de Bingel. Dentre os novos derivados fulerênicos obtidos, doze foram inéditos e um deles, sintetizado em onze etapas, é um sal catiônico com solubilidade em solventes polares. A síntese de fulereno-glicoconjugados a partir da conhecida "reação Click" foi explorada neste trabalho. Na "reação Click", uma molécula contendo uma função azida e outra contendo uma função alcino são unidas pela formação de um 1,2,3-triazol. Assim, alguns derivados monoadutos fulerênicos contendo a função alcino foram sintetizados com o objetivo de formar um "bloco construtor", que mais tarde serviria de material de partida para reagir com outras moléculas contendo a função azida. Esses derivados fulerênicos monoadutos inéditos foram sintetizados, mas provavelmente devido à sua baixa solubilidade, não reagiram com os compostos orgânicos contendo a função azida. Em seguida, um derivado fulerênico bisaduto foi sintetizado para formar o "bloco construtor". Esse derivado fulerênico revelou-se um bom substrato para a "reação Click" e, ao reagir com vários carboidratos contendo azidas, levou à formação de seis fulereno-glicoconjugados inéditosThe new carbon allotrope, the fullerene C60, since its discovery has generated great interest of the scientific community due to its unique properties and growing potential in the fields of materials and biology. However, the low solubility in organic solvents and its tendency togenerate aggregates limited fullerene applications. To minimize these properties, derivatization of fullerene C60 with organic compounds on its surface has being widely used by many research groups. This work was based on the synthesis of fullerene derivates exploiting Bingels cyclopropanation. Among the new synthesized fullerene derivatives,twelve were new, and one of these, made by eleven steps, is a cationic salt with solubility in polar solvents. Synthesis of functionalized glycoconjugated-fullerenes by using the known Click reactionwas explored in this work. Through this reaction, one molecule containing the azide function and other with alkyne functionality could be united to form the 1,2,3-triazol. This way, some monoadduct fullerene derivatives with the alkyne functionality were made to generate a building block. Later, these compounds would be used as starting material to react withother molecules containing the azide functionality. These new monoadduct fullerenes created to be a building block did not react by the Click reaction, probably due to their low solubility in organic solvents. After this, another bisadduct fullerene derivative was synthesized to form a new building block and overcome this issue. This compound turnedout to be a good substrate to the Click reaction, and after reacted with several carbohydrates containing azide functionality, six new fullero-glicoconjugates were made